Альдегиды и кетоны

Влияние на человека

Ингаляционное

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест 0.6 мг/м³(ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает. Необходимо отметить, что изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству, изопропиловый спирт заменил этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пышное пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ, не вызывая раздражений и иных побочных эффектов. Горение изопропанола не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости с площадью менее 20 см² в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций.

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола (если только не выпил единовременно от 500 мл).

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием. Наркотический эффект изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов вызывает состояние наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Воздействие на уровне, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Отравление изопропиловым спиртом возникает нечасто.

 Используется для денатурации этилового спирта, получения пероксида водорода, ацетона, изопропиламина, изопропилацетата, метилизобутилкетона. Также употребляется в промышленности, в токарных и фрезерных работах, при резании алюминия. Изопропиловый спирт входит в состав бытовой химии, косметики, дезинфицирующих средств, репеллентов, средств для автомобилей, к примеру, в состав антифриза, тормозной жидкости, используется в качестве растворителя для зимних стеклоомывателей, входит в состав промывок для печатных плат после пайки с флюсом.

Влияние на человека

Ингаляционное

В больших количествах изопропиловый спирт ядовит (считается, что в 6 раз более этанола), требует осторожного обращения.

Предельно допустимая концентрация (ПДК) паров изопропанола в воздухе рабочей зоны составляет 10 мг/м³ (ГОСТ 9805-84), в атмосферном воздухе населенных мест — 0,6 мг/м³ (ГН 2.1.6.1338-03). Не накапливается в организме, то есть кумулятивными свойствами не обладает.

Изопропиловый спирт значительно менее летуч, чем, например, этанол, и для достижения больших концентраций его паров необходима значительно большая площадь разлива и испарения. Благодаря этому свойству изопропиловый спирт заменяет этиловый в парфюмерии, дезинфицирующих составах, стеклоомывателях и незамерзающих жидкостях.

Как и все летучие спирты, огнеопасен. Изопропанол горюч. При горении даёт яркое пламя, полностью разлагается на простые составляющие — воду и углекислый газ. При горении с достаточным избытком воздуха изопропанол не выделяет вредных веществ, копоти и пр.

Испарение изопропанола из емкости в помещении более 30 м³ при температуре 30 °C и ниже не вызывает негативных реакций у людей.

Пероральное

Отравления изопропанолом случайны и в основном происходят с детьми младше 6 лет. Летальный исход от отравления изопропанолом происходит крайне редко.

Небольшие дозы изопропанола, как правило, не вызывают значительных расстройств. Серьёзное токсическое воздействие на здорового взрослого человека при пероральном употреблении может быть достигнуто при дозах порядка 50 мл и более. Изопропанол при приеме внутрь метаболизируется в печени под действием алкогольдегидрогеназы в ацетон, что обусловливает его токсическое действие.

При приеме внутрь вызывает опьянение, сходное с алкогольным. Хотя токсичность изопропанола примерно в 3,5 раза выше, чем у этанола, его опьяняющее действие также выше, но уже в 10 раз. По этой причине смертельные отравления изопропанолом, в сравнении с отравлениями от этилового спирта, случаются реже, так как человек впадает в алкогольный транс гораздо раньше, чем сможет самостоятельно принять смертельную дозу изопропанола, если только не выпил единовременно от 500 мл.

Биологический полураспад изопропилового спирта в организме человека составляет от 2,5 до 8 часов.

Наркотические свойства

Изопропиловый спирт обладает наркотическим действием, наркотический эффект от приёма изопропанола почти в 2 раза превышает аналогичный эффект этанола. Концентрация 12 промилле в организме человека, воздействующая в течение 4 часов, вызывает состояние глубокого наркоза и смерть.

При длительном воздействии больших концентраций паров в воздухе вызывает головную боль, оказывает раздражающее воздействие на глаза и дыхательные пути. Для достижения данного эффекта человеку потребуется находиться в течение длительного времени в непроветриваемом помещении с большой площадью разлива изопропанола. Может оказывать угнетающее действие на центральную нервную систему. Длительное вдыхание воздуха с концентрацией, значительно превышающем ПДК, может вызвать потерю сознания. Тяжёлое отравление изопропиловым спиртом происходит редко. Однако благодаря резкому запаху, разливы изопропанола легко обнаружимы. Поэтому почувствовав запах, следует включить вытяжную вентиляцию и покинуть помещение.

Метаболизм и токсикология

Ацетон является естественным метаболитом, производимым организмами млекопитающих, в том числе и человеческим организмом. Некоторое количество вещества выводится с выдыхаемым воздухом и выделениями кожи, некоторое — с мочой. В медицине ацетон относят к кетоновым телам. Нарушение нормального метаболизма, например, при сахарном диабете, приводит к так называемой ацетонурии — избыточному образованию и выведению ацетона.

В крови в норме содержится 1-2 мг/100 мл ацетона, в суточном количестве мочи — 0,01-0,03 г. При нарушениях обмена веществ, например, при сахарном диабете, в моче и крови повышается содержание ацетона. Незначительная часть ацетона превращается в оксид углерода (IV), который выделяется с выдыхаемым воздухом. Некоторое количество ацетона выделяется из организма в неизменном виде с выдыхаемым воздухом и через кожу, а некоторое — с мочой.

Ацетон ядовит, но относится к малоопасным веществам (класс опасности IV, категория безопасности для здоровья по NFPA — 1). Сильно раздражает слизистые оболочки: длительное вдыхание больших концентраций паров приводит к возникновению воспаления слизистых оболочек, отёку лёгких и токсической пневмонии. Пары оказывают слабое наркотическое действие, сопровождаемое, чаще всего, дисфорией.
При попадании внутрь вызывает состояние опьянения, сопровождаемое слабостью и головокружением, нередко — болями в животе; в существенных количествах возникает выраженная интоксикация, хотя, как правило, отравления ацетоном не смертельны. Возможно поражение печени (токсический гепатит), почек (уменьшение диуреза, появление крови и белка в моче) и коматозное состояние. При ингаляционном воздействии ацетон выводится гораздо медленнее (в течение нескольких часов), чем поступает, и поэтому может накапливаться в организме.

Получение

Мировое производство ацетона составляет более 6,9 миллионов тонн в год (по данным на 2012 г.) и устойчиво растёт.

В промышленности получается напрямую или косвенно из пропена.

Кумольный способ

Основную часть ацетона получают как сопродукт при получении фенола из бензола по кумольному способу. Процесс протекает в 3 стадии.

На первой стадии бензол алкилируется пропеном с получением кумола, на второй и третьей (реакция Удриса — Сергеева) полученный кумол окисляется кислородом воздуха до гидропероксида, который при действии серной кислоты разлагается на фенол и ацетон:

C6H6+CH3CH=CH2⟶C6H5CH(CH3)2{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{6}+CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}}}}

C6H5CH(CH3)2+O2⟶C6H5C(OOH)(CH3)2{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}CH(CH_{3})_{2}+O_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}}}}

C6H5C(OOH)(CH3)2⟶C6H5OH+(CH3)2CO{\displaystyle {\mathsf {C_{6}H_{5}C(OOH)(CH_{3})_{2}\longrightarrow C_{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO}}}

Из изопропанола

По данному методу изопропанол окисляют в паровой фазе при температурах 450—650 °C на катализаторе (металлические медь, серебро, никель, платина). Ацетон с высоким выходом (до 90 %) получают на катализаторе «серебро на пемзе» или на серебряной сетке:

(CH3)2CH-OH+O2⟶(CH3)2CO+H2O2{\displaystyle {\mathsf {(CH_{3})_{2}CH{\text{-}}OH+O_{2}\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+H_{2}O_{2}}}}

Метод окисления пропена

Ацетон получают также прямым окислением пропена в жидкой фазе в присутствии PdCl₂ в среде растворов солей Pd, Cu, Fe при температуре 50-120 °C и давлении 50-100 атм:

CH3CH=CH2+PdCl2+H2O⟶(CH3)2CO+Pd+2HCl{\displaystyle {\mathsf {CH_{3}CH{\text{=}}CH_{2}+PdCl_{2}+H_{2}O\longrightarrow (CH_{3})_{2}CO+Pd+2HCl}}}

2Pd+4HCl+O2⟶2PdCl2+2H2O{\displaystyle {\mathsf {2Pd+4HCl+O_{2}\longrightarrow 2PdCl_{2}+2H_{2}O}}}

Некоторое значение имеет метод брожения крахмала под действием бактерий Clostridium acetobutylicum с образованием ацетона и бутанола. Метод характеризуется малыми выходами.
Используются также методы получения из изопропилового спирта и ацетилена.

Механизм интоксикации

Рассмотрим подробнее влияние изопропанола на организм. Отравление этим спиртом развивается в несколько этапов:

1. Спирт всасывается в стенки желудка и проникает в кровоток.
2. В печени обезвреживается около 80 — 90 % соединения.
3. В малых количествах неизмененный спирт выходит из организма вместе с выдыхаемым воздухом и с мочой.
4. Около 10 — 20 % изопропанола остается в кровотоке и превращается в ацетон.
5. В крови резко возрастает уровень кетоновых тел. Ацетон поражает ткани почек, мозга и печени.

Токсические вещества самостоятельно выходят из организма только через 7 — 8 часов после приема спирта. В течение этого времени ацетон оказывает негативное воздействие на различные органы.

Влияние на организм человека

Применение изопропанола имеет ограничения из-за его свойств: вследствие того, что спирт токсичен и имеет резкий запах, с ним можно работать только в хорошо вентилируемых помещениях. И ни в коем случае нельзя допустить попадания его внутрь.

Это может привести к:

• тяжёлому отравлению;
• анафилактическому шоку;
• летальному исходу.

Причина – в составе и свойствах продукта. Поскольку ему присвоен третий класс токсичности (а значит, он умеренно ядовит), то он не может быть предназначен для употребления внутрь. Это вполне понятно, потому что наиболее активно его применяют в химической промышленности.

Из-за токсичности его нельзя в открытом виде оставлять в комнате: концентрация его в количестве 10 мг и больше на 1м3 воздуха опасна для здоровья человека.

При попадании какого-либо из двух видов спирта (этилового или изопропилового) в организм человека признаки отравления будут схожими. Но изопропанол действует более жёстко по отношению к человеку, поскольку может привести к коме, длящейся иногда более 12 часов. Из всего количества изопропанола, который попал внутрь, 15% переходит в ацетон, приводящий к ацетонурии.

Признаки этой патологии:

• запах ацетона, выделяемый при дыхании;
• запах ацетона в моче;
• слабость;
• вялость;
• рвота с запахом ацетона;
• бледность лица;
• высокая температура.

Интоксикация изопропиловым спиртом может случиться в силу ряда объективных и субъективных причин.

Любители употреблять спиртные напитки часто и помногу не останавливаются ни перед чем, чтобы найти заветную жидкость. Поскольку изопропиловый спирт в аптеке не продаётся, то люди, злоупотребляющие спиртным, пытаются найти его на предприятиях, связанных с его производством. Он стоит гораздо дешевле водки, поэтому налицо экономия денег. Но как это отразится на здоровье, эти люди не задумываются.

Употребляя эту жидкость вместо водки, они рискуют своей жизнью, потому что им гарантирована боль, ожог слизистой и, возможно, инвалидность. В худшем случае – летальный исход.

https://youtube.com/watch?v=uJ_977b2RM8

Это вещество как замена этанолу – компонент косметических средств по уходу за телом, оно входит в состав моющих средств для посуды, автомобилей и т. д. Думая, что аналоги этанола обладают теми же свойствами, что и оригинал, любители выпить не задумываются над его применением и смело употребляют внутрь. В результате их ждёт сильнейшая интоксикация.

Ещё одна причина отравления этим продуктом – губительное сочетание его с антидепрессантами

Нельзя также исключать случайность попадания опасной жидкости в организм, например, ребёнка из-за неосторожного обращения. Виноваты в этом будут родители, поскольку они не соблюдали правила хранения таких веществ

А они гласят, что таким жидкостям не место в игровой или детской комнате, их нужно хранить в недоступном для детей месте, которое хорошо вентилируется.

А для других членов семьи, которые в порыве жажды выпить что-нибудь содержащее спирт возьмут бутылку с техническим спиртом, нужно наклеить на флакон этикетку: «Осторожно – яд!». Возможно, это кому-то спасёт жизнь или отвернёт от необдуманных поступков

Что будет если выпить вещество

При внутреннем употреблении изопропанол оказывает вредное воздействие практически на все органы и системы.

В первые часы удар принимает на себя желудочно-кишечный тракт, раздражается его слизистая оболочка – возникает ее отек, участки ожога и даже дефекты. Продвигаясь по кишечнику, изопропанол инактивирует пищеварительные ферменты, угнетает полезную микрофлору.

Всасываясь в кровь, через воротную вену попадает в печень и увеличивает нагрузку на печеночные клетки, которые его обезвреживают. Может развиться токсический гепатит, печеночная недостаточность. 20% неизмененного спирта попадает в почки, поражая почечные канальцы. Кроме этого, и ацетон, всосавшийся в кровь из печени, также в итоге выводится почками, оказывая на них токсическое действие.

Поражается весь организм в целом, потому что ацетон нарушает кислотно-щелочное равновесие в кислую сторону, развивается ацидоз и, как следствие, нарушение обменных процессов во всех тканях и органах.

При вдыхании паров поражается слизистая оболочка верхних дыхательных путей, бронхов, затем легочные альвеолы.

Возникает их отек, нарушение функции дыхания. Из альвеол легких, растворяясь в воде, пары проникают в кровь, оказывая общее токсическое действие.

Вред и опасность изопронола для нервной системы попавшего любым способом в организм человека тем, что поражается вначале кора полушарий, возникает опьянение, а при высокой дозе и отделы основания мозга, угнетаются жизненно важные центры – кровообращения, дыхания.

Токсическое воздействие изопропанола на организм

Поскольку спирт токсичен и обладает резким запахом, его использование допустимо только в хорошо вентилируемых помещениях. Ни в коем случае нельзя применять вещество внутрь. Это может привести к таким неприятным последствиям:

• тяжелейшее отравление;
• анафилактический шок;
• гибель.

Изопропиловый спирт относится к третьему классу токсичности (умеренно ядовит)

Работая с ним, необходимо проявить максимальную осторожность. Попадая внутрь, 15% изопропиловый спирт переходит в ацетон

Это вызывает ацетонурию, которая проявляется следующими признаками:

• запах ацетона изо рта и в моче;
• кишечные расстройства, рвота с характерным запахом ацетона;
• бледность кожи;
• сильная слабость;
• повышение температуры.

Интоксикация изопропанолом

Интоксикация веществом может произойти в силу ряда причин. Самая опасная из них – употребление изопропилового спирта вместо алкоголя. Поскольку он стоит дешевле, злоупотребляющие алкоголем люди пытаются сэкономить, подвергая свою жизнь большой опасности. В лучшем случае это закончится ожогом слизистой, болью, инвалидностью, в худшем – гибелью.

Нередко отравление веществом происходит в результате его попадания внутрь через кожу или органы дыхания. Даже в этом случае изопропанол хорошо всасывается в кровь и человеку становится плохо. Опасной дозой считается 15 грамм, в результате чего возникают сильные головные боли, слабость, рвота, повышение давления, боли в желудке.

Первое, что необходимо сделать в этом случае – вызвать бригаду скорой помощи.

С целью предотвращения отравления изопропанолом настоятельно рекомендуется:

• тщательно проветривать помещение, где хранится спирт;
• хранить вещество в недоступном для детей месте;
• использовать изопропанол только по назначению.

Вероятность хронического отравления изопропиловым спиртом очень мала, поскольку он не накапливается в организме.

Обнаружение

В химико-токсикологическом анализе для обнаружения ацетона применяют реакции с растворами йода, нитропруссида натрия, фурфурола, ο-нитробензальдегида и метод микродиффузии.

Реакция на образование йодоформа.

При взаимодействии ацетона с раствором йода в щелочной среде образуется трииодметан (йодоформ):

 I2+2OH−⟶ IO−+I−+H2O{\displaystyle {\mathsf {\ I_{2}+2OH^{-}\longrightarrow \ IO^{-}+I^{-}+H_{2}O}}}

 3IO−+CH3COCH3⟶ I3C-CO-CH3+3OH−{\displaystyle {\mathsf {\ 3IO^{-}+CH_{3}COCH_{3}\longrightarrow \ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+3OH^{-}}}}

 I3C-CO-CH3+OH−⟶ CHI3+CH3COO−{\displaystyle {\mathsf {\ I_{3}C{\text{-}}CO{\text{-}}CH_{3}+OH^{-}\longrightarrow \ CHI_{3}+CH_{3}COO^{-}}}}

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора аммиака и несколько капель раствора йода в йодиде калия (йодной настойки). В присутствии йода образуется желтый осадок трииодметана с характерным запахом, а его кристаллы имеют характерную гексалучевую форму. Предел обнаружения — 0,1 мг ацетона в пробе.

Реакция с нитропруссидом натрия (проба Легаля).

Ацетон с нитропруссидом натрия в щелочной среде дает интенсивно-красную окраску. При подкислении уксусной кислотой окраска переходит в красно-фиолетовую. Кетоны, в молекулах которых отсутствуют метильные группы, непосредственно связанные с кетоновыми (СО—) группами, не дают такой реакции. Соответственно такие кетоны как метилэтилкетон, метилпропилкетон и другие — также дадут красную окраску с нитропруссидом.

 CH3COCH3+Na2Fe(CN)5NO+2NaOH⟶ Na4Fe(CN)5ON=CHCOCH3+2H2O{\displaystyle {\mathsf {\ CH_{3}COCH_{3}+Na_{2}+2NaOH\longrightarrow \ Na_{4}+2H_{2}O}}}

К 1 мл исследуемого раствора прибавляют 1 мл 10%-го раствора гидроксида натрия и 5 капель 1%-го свежеприготовленного раствора нитропруссида натрия. При наличии ацетона в пробе появляется красная или оранжево-красная окраска. При прибавлении 10%-го раствора уксусной кислоты до кислой реакции через несколько минут окраска переходит в красно-фиолетовую или вишнёво-красную. Следует заметить, что бутанон дает аналогичную окраску с нитропруссидом натрия.

Насколько опасен ацетон для человека?

Не раз звучали слова о слабой токсичности интересующего нас вещества. Стоит же сказать более конкретно об опасности, которую представляет столь безобидная, на первый взгляд, формула ацетона для человека.

Данное вещество относится к легковоспламеняющимся и веществам 4-го класса опасности, то есть малотоксичным.

Последствия попадания ацетона в глаза крайне серьезны — это либо сильное снижение зрения, либо его полная утрата, так как ацетон вызывает сильный химический ожог слизистой, а заживление оставляет рубец на сетчатке. Немедленное промывание глаз большим количеством чистой воды поможет частично снизить вред зрению.

Попадание ацетона в организм пероральным путем вызывает следующие последствия: потеря сознания через несколько минут, периодичные остановки дыхания, возможно снижение артериального давления, тошнота и рвота, боли в животе, отек слизистых рта, пищевода и желудка, одышка, учащенное сердцебиение, а также галлюцинации.

Ингаляционное отравление газообразным ацетоном проявляется почти аналогично вышеописанному. Очевидным различием выступает отек дыхательных путей, а не пищеварительного тракта. Отеку могут быть подвержены также глаза при контакте с окружающей средой с распространенным газом.

Ожогов кожи при попадании ацетона чаще всего не наблюдается, что обусловлено высокой летучестью вещества. Однако все же известны случаи получения ожогов 1-ой и 2-ой степени.