Спирты и фенолы
Содержание:
Изопропиловый спирт на отечественном рынке
В настоящее время в России существуют два производителя изопропана:
- Орский завод синтетического спирта. Это предприятие выпускает изопропан из пропилена. Преимущество его продукции заключается в отсутствии резкого запаха. Покупателям предлагается два вида изопропана — абсолютивный (97 %) и технический (87 %). В основном они используются для изготовления парфюмерной продукции, мед. растворов и стеклоомывателей. На заводе используется устаревшая технология серно-кислотного производства.
- Дзержинский завод «Синтез Ацетон». Изопропан (технический 94–98 % и абсолютизированный 99,7–99,95 %) производится из ацетона по современной технологии. Он отличается лучшей цветностью, а также имеет характерный запах без посторонних примесей. Основное применение продукция этого завода находит в лакокрасочной промышленности, также она используется для производства незамерзающих жидкостей. Главная трудность, с которой сталкивается «Синтез Ацетон» — это нестабильные цены на сырье.
Свойства [ править | править код ]
Химические свойства
Рациональная химическая формула изопропилового спирта CH 3 CH ( OH ) CH 3 <displaystyle <ce >> и является похожей на ацетон и подобные ему соединения, представляет собой разветвленную цепь с графической формулой .
Изопропанол обладает всеми свойствами вторичных спиртов жирного ряда, образует простые и сложные эфиры.
С ароматическими соединениями изопропиловый спирт конденсируется с образованием производных, таких как изопропилбензол и изопропилтолуол.
При дегидрировании, например ферментом алкогольдегидрогеназой в организме млекопитающего, превращается в ацетон .
Реагирует с сильными окислителями.
В изопропаноле хорошо растворяются многие эфирные масла, алкалоиды, некоторые синтетические смолы и другие химические соединения.
Растворяет некоторые виды пластмасс и резины.
Физические свойства
Бесцветная жидкость с характерным спиртовым запахом, более резким и приятным, чем у этанола, по запаху их можно в некоторых случаях отличить.
Коэффициент преломления nD = 1,3776 при 20 °C. Динамическая вязкость при стандартных условиях 2,43 мПа·с — немного более вязкий, чем вода . Молярная теплоёмкость (ст. усл.) — 155,2 Дж/(моль·К) . Удельная теплота сгорания 34,1 МДж/кг .
Пар хорошо смешивается с воздухом, в диапазоне взрывоопасных концентраций образует взрывчатые смеси. Давление насыщенного пара при 20 °C — 4,4 кПа. Относительная плотность пара по воздуху — 2,1, относительная плотность смеси насыщенный пар/воздух — 1,05 при 20 °C.
Растворим в ацетоне, хорошо растворим в бензоле, с остальными растворителями (вода, органические) смешивается в любых соотношениях.
С водой образует азеотропную смесь 87,9%-го изопропилового спирта с температурой кипения 80,2 °C.
Зависимость температуры замерзания смеси изопропилового спирта с водой от концентрации изопропилового спирта в смеси представлена в таблице, при замерзании концентрированных растворов наблюдается переохлаждение :
| Концентрацияспирта, об % | Концентрацияспирта, вес. % | Температуразамерзания, °C |
|---|---|---|
| 10 | 8 | −4 |
| 20 | 17 | −7 |
| 30 | 26 | −15 |
| 40 | 34 | −18 |
| 50 | 44 | −21 |
| 60 | 54 | −23 |
| 70 | 65 | −29 |
| 80 | 76 | −37* |
| 90 | 88 | −57* |
| 100 | 100 | −90* |
Состав и способы производства
Изопропиловый спирт (изопропанол, ИПС, диметикарбинол, 2-пропанол) – жидкое бесцветное химическое соединение с характерным запахом смеси спирта и ацетона. При пониженной температуре приобретает вязкую консистенцию. Обозначается молекулярной формулой С3Н8О. По химической характеристике – вторичный спирт алифатического ряда.
Физические и химические свойства вещества обусловили сферу его применения и меры предосторожности:
- растворим в эфире, хлороформе, алкогольсодержащих продуктах;
- при взаимодействии с металлами-окислителями легко превращается в ацетон;
- при сгорании распадается на углекислый газ и воду;
- температура замерзания 100% спирта -90 °С;
- хорошо соединяется с водой – чем больше спирта в растворе, тем ниже точка замерзания.
Вещество впервые было получено в 1920 году путем переработки нефтепродуктов. Сейчас промышленное производство осуществляется нескольким способами, чаще всего с помощью процесса гидратации – соединения воды и пропилена. От метода производства и вида сырья зависит степень чистоты конечного вещества.
Характеристики изопропанола
| Показатель | Стандарт для технического изопропанола | Стандарт для абсолютизированного изопропанола | Метод анализа |
|---|---|---|---|
| Плотность (t 20 С) | 0,814-0,819 г/см3 | 0,785-0,786 г/см3 | раздел 1, ГОСТ 18995.1 |
| Внешний вид, цвет | жидкость без цвета и примесей | жидкость без цвета и примесей | пункт 4,2 |
| Изопропанол | от 87% | от 97% | пункты 4,3; 4,4 |
| Максимальная цветность | 10 | 5 | пункт 4,5 |
| Кислоты (в пересчете на уксусную кислоту) | до 0,001% | до 0,0007% | пункт 4,6 |
| Сернистые соединения (в пересчете на серу) | до 0,0001% | до 0,00005% | пункт 4,7 |
| Бромное число | не определяется | до 0,006 | пункт 4,8 |
| Вода | не определяется | до 0,15% | пункт 4,9 |
| Карбонильные соединения (в пересчете на СО2) | до 0,8% | не определяется | пункт 4,10 |
| Дизопропиловый эфир | не определяется | до 0,03% | пункт 4,11 |
| Ацетон | не определяется | до 0,03% | пункт 4,12 |
| Смешиваемость с водой | не определяется | выдерживает испытание | пункт 4,13 |
| Нелетучий остаток | не определяется | до 0,0005% | пункт 4,14 |
| Вещества, не растворимые в воде | выдерживает испытание | не определяется | пункт 4,14 |
Симптомы
Вреден ли для здоровья изопропиловый спирт? — без сомнения. Именно поэтому в медицине большинство препаратов с ним в составе выпускают не для внутреннего, а для наружного применения. В закрытом помещении при большой концентрации даже его пары причинят вред человеку. На открытом воздухе он практически безопасен.
В составе химических соединений и органических растворителей он неопасен в случае, когда соблюдены все условия хранения и транспортировки.
нарушение координации
Симптомы отравления изопропиловым спиртом, следующие.
- На первое место выходят признаки обычного алкогольного опьянения с нарушением координации движения, речи, походки.
- Иногда человек под воздействием изопропилового спирта просто засыпает.
- Немного позже при избытке изопропанола в крови возникают головные боли, слабость, выраженные головокружения, тошнота, нередко появляется многократная рвота.
- Затем появляются боли в мышцах, животе, поясничной области и даже в груди или сердце.
- Большие дозы изопропилового спирта приведут к нарушению зрения, когда под воздействием отравляющего вещества появляется туман, мелькание мушек перед глазами, а нередко даже двоение.
-
Изопропанол вызывает раздражение дыхательных путей вплоть до остановки дыхательного центра.
- Токсичность изопропилового спирта в целом невысокая. Но если принять внутрь, то его ядовитые свойства сильнее чем у этанола в 3,5 раза.
- При тяжёлом отравлении кожа человека холодная на ощупь, мраморного оттенка, дыхание становится поверхностным, может, резко повыситься артериальное давление, появляются токсические судороги.
- В больших концентрациях от 12 промилле в крови изопропиловый спирт вызовет наркоз и смертельный исход.
Можно ли пить изопропиловый спирт? — однозначно нельзя. Ведь даже после употребления небольшого количества, возможны появление общей слабости, периодического подташнивания и головокружения. Серьёзные отравления изопропанолом возникают очень редко, поэтому смертельные случаи практические не встречаются.
Состав и способы производства
Изопропиловый спирт (изопропанол, ИПС, диметикарбинол, 2-пропанол) – жидкое бесцветное химическое соединение с характерным запахом смеси спирта и ацетона. При пониженной температуре приобретает вязкую консистенцию. Обозначается молекулярной формулой С3Н8О. По химической характеристике – вторичный спирт алифатического ряда.
Физические и химические свойства вещества обусловили сферу его применения и меры предосторожности:
- растворим в эфире, хлороформе, алкогольсодержащих продуктах;
- при взаимодействии с металлами-окислителями легко превращается в ацетон;
- при сгорании распадается на углекислый газ и воду;
- температура замерзания 100% спирта -90 °С;
- хорошо соединяется с водой – чем больше спирта в растворе, тем ниже точка замерзания.
Вещество впервые было получено в 1920 году путем переработки нефтепродуктов. Сейчас промышленное производство осуществляется нескольким способами, чаще всего с помощью процесса гидратации – соединения воды и пропилена. От метода производства и вида сырья зависит степень чистоты конечного вещества.
Где применяют
Изопропиловый спирт используется преимущественно как растворитель в промышленном производстве и в качестве заменителя этилового спирта, что позволяет применять его при изготовлении товаров автохимии.
Особое значение отведено изопропиловому спирту в медицинской сфере. Он выступает в качестве дезинфицирующего средства при обработке кожи перед инъекцией.
Поскольку вещество относится к дешевым, но очень эффективным растворителям, спектр его применения довольно широкий. Изопропанол используют при производстве:
- лакокрасочных материалов;
- бытовой химии;
- средств гигиены;
- парфюмерной и косметической продукции;
- полиграфических материалов;
- фармацевтических товаров;
- топлива;
- ацетона.
С помощью изопропанола извлекают древесинную смолу, поэтому он активно используется в деревообрабатывающей отрасли.
Получение [ править | править код ]
Применяются два метода промышленного производства изопропанола — гидрирование ацетона и гидратация пропилена .
Основным способом получения изопропанола в российской промышленности является сернокислотная гидратация пропилена
(CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>»> CH 3 CH = CH 2 + H 2 SO 4 ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH + H 2 O ⟶ ( CH 3 ) 2 CHOH <displaystyle <ce (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>> (CH3)2CHOSO2OH + H2O -> (CH3)2CHOH>>>»/> .
Сырьем может служить, в том числе кроме пропилена, пропан-пропиленовая фракция с содержанием пропилена 30—90 % (фракция получаемая при пиролизе и крекинге нефти). Сейчас начинают чаще использовать чистый пропилен, так как в этом случае процесс можно вести при невысоких давлениях, при этом существенно снижается образование побочных продуктов реакции — полимеров и ацетона.
На первой стадии процесса образуется сернокислотный экстракт, содержащий равновесную смесь изопропилового спирта, изопропилсульфата ( CH 3 ) 2 CHOSO 2 OH <displaystyle <ce <(CH3)2CHOSO2OH>>> , серной кислоты H 2 SO 4 <displaystyle <ce >> и воды H 2 O <displaystyle <ce >> . На второй стадии процесса — сернокислотный экстракт нагревается с водой и отгоняется образующийся изопропиловый спирт.
Прямую гидратацию пропилена осуществляют в основном в присутствии катализатора — (в скобках указаны условия процессов): ортофосфорной кислоты H 3 PO 4 <displaystyle <<ce >>> на твёрдом неорганическом носителе при 240—260°С и 2,5—6,5 МПа) или на носителе из катионообменной смолы при 130—160°С и 8,0—10,0 МПа.
Изопропиловый спирт получают также окислением алканов воздухом, а также и другими способами .
Современный способ гидрирования ацетона водородом:
C H 3 C O C H 3 + H 2 → k a t C H 3 C H ( O H ) C H 3 <displaystyle mathrm COCH_<3>+H_<2><xrightarrow >CH_<3>CH(OH)CH_<3>> > 3>
Гидрирование ацетона в паровой фазе в присутствии твёрдого медно-никельхромитного катализатора .
В России изопропанол производят из пропилена на ЗАО «Завод синтетического спирта» (г. Орск) и методом гидрирования ацетона водородом — ООО «Синтез Ацетон», (г. Дзержинск) .
