Гост 5830-79. спирт изоамиловый. технические условия

Понятие о фенолах

К фенолам относятся вещества, в молекулах которых гидроксогруппа ОН непосредственно связана с бензольным кольцом:

В этой молекуле ОН-группа и бензольное кольцо взаимно влияют друг на друга. Поэтому фенол по свойствам отличается и от спиртов, и от бензола. Рассмотрим примеры такого влияния.

Бензольное кольцо влияет на ОН-группу, делая её более полярной, чем у спиртов. Поэтому фенол, в отличие от спиртов, реагирует с растворами щелочей:

или

В данной реакции фенол проявляет свойства кислоты. Отсюда его второе название — карболовая кислота («карболка»). Растворы фенола изменяют окраску индикатора.

Гидроксогруппа влияет на бензольное кольцо. Фенол очень легко вступает в реакции замещения, причём, как и для толуола, реакция происходит в положениях 2, 4, 6 по отношению к гидроксогруппе:

В отличие от спиртов и бензола фенол обесцвечивает бромную воду даже при нормальных условиях. Реакция протекает аналогично предыдущей.

Задание 22.9. Составьте уравнение реакции фенола с бромом и сравните эту реакцию с реакцией толуола с бромом.

Фенол легко окисляется на воздухе, при этом его белые кристаллы розовеют. Фенол сильно ядовит, так как изменяет структуру и свойства белков — основу всего живого. Кроме того, попадая в воду, он окисляется растворённым в ней кислородом. В результате содержание кислорода в водоёме уменьшается, и обитатели его погибают. Для того чтобы обнаружить фенол в водоёме и любом растворе, используют качественную реакцию с FeCl₃: при добавлении этого реактива к смеси, содержащей фенол, появляется фиолетовое окрашивание.

Фенол получают из производных бензола и каменноугольной смолы. В любом случае вначале исходное вещество или смесь превращают в фенолят, а затем выделяют чистый фенол при помощи кислоты:

Фенол применяют для дезинфекции и получения красителей и полимеров.

Что такое денатурированный алкоголь?

Денатурированный спирт представляет собой этиловый спирт, смешанный с другими химическими веществами, включая такие химические вещества, как метанол, метилизобутилкетон и бензол. Этот денатурированный спирт не подходит для употребления в пищу человеком, поскольку он высокотоксичен из-за добавления токсичных веществ, таких как метанол. Денатурированный спирт представляет собой бесцветный раствор. В большинстве случаев растворы денатурированного спирта окрашиваются добавлением анилина, чтобы легко его распознать.

Присутствие этилового спирта и метанола делает денатурированный спирт токсичным, чрезвычайно легковоспламеняющимся и летучим. Это может быть поглощено через кожу из-за присутствия метанола. Поэтому денатурированный спирт не следует использовать для изготовления парфюмерии или средств для ванн. Однако денатурированный спирт имеет неприятный запах и плохой вкус.

Денатурированный спирт используется в качестве растворителя, дезинфицирующих средств для рук, косметики, а также в качестве топлива для отопления и освещения и т. Д. Бесцветный денатурированный спирт также может быть использован для уничтожения плесени на кожаных поверхностях. Кроме того, его можно использовать в качестве растворителя для растворения таких соединений, как клей, воск и жир. Поскольку он не вступает в реакцию со стеклом, его также можно использовать для мытья окон. Хотя он не подходит для потребления человеком, он все еще используется в косметическом производстве из-за его антибактериальной активности.

Рисунок 1: Денатурированный спирт, окрашенный анилином.

Строение молекул

Если при помощи графической формулы показать строение молекулы этилового спирта, то легко можно увидеть, что атомы водорода в ней неравноценны:

Действительно, пять атомов водорода соединены с атомами углерода, а один — с атомом кислорода. Теория Бутлерова утверждает, что «атомы в молекуле взаимно влияют друг на друга». Поэтому можно ожидать, что этот атом водорода будет отличаться от остальных пяти. Это отличие заключается в том, что связь О–Н гораздо более полярна, чем связи С–Н. Дело в том, что атом кислорода имеет бОльшую электроотрицательность, чем атом углерода, т. е. способен сильнее смещать к себе общую пару электронов. В результате, на атомах кислорода и водорода связи О–Н появляются значительные заряды (+) и (–).

Вопрос. На каком атоме появляется (+), а на каком (–)?

Величина этих зарядов меньше единицы, но они способны притягивать к себе молекулы других реагирующих веществ, т. е. активнее участвовать в химических реакциях будут наиболее полярные связи.

Вывод. Самыми полярными связями в молекуле спирта являются связи О–Н и О–С. За счёт их разрыва происходят химические реакции (спирт функционирует). Поэтому ОH — функциональная группа спиртов.

Получение и применение спиртов (на примере этилового спирта)

Этанол и другие спирты можно получить из алкенов.

Вопрос. При помощи какой реакции можно это осуществить (при затруднении см. урок 19.3)?

Задание 22.5. Составьте уравнение этой реакции.

Полученный таким способом спирт используют в технических целях: в качестве растворителя, для получения каучука, пластмасс и др. Кроме того, спирт используют как горючее.

Пищевой и медицинский спирты получают брожением глюкозы:

В лаборатории этиловый спирт можно получить гидролизом (взаимодействием с водой) хлорэтана:

Для того чтобы эта реакция стала необратимой, используют водный раствор щёлочи.

Задание 22.6. Составьте уравнения реакций:

1. пропен + вода;
2. 1-хлорпропан + NaOH (водный).

Назовите полученные вещества.

Гомологический ряд, номенклатура, изомерия

Для того чтобы вывести общую формулу гомологического ряда предельных одноатомных спиртов, сравним их состав и состав алканов:

В названиях спиртов гидроксогруппа обозначается суффиксом ОЛ. Этот суффикс прибавляется к названию исходного углеводорода:

Кроме этих названий (по ИЮПАК) для простейших спиртов используют рациональные названия, которые происходят от названия радикала:

Начиная с n = 3, для спиртов возможна изомерия. Она связана с положением группы ОН в молекуле:

Вопрос. Как обозначить положение группы ОН в молекуле?

Как всегда, положение группы ОН обозначают цифрой, которая соответствует номеру атома углерода, соединённому с группой ОН. Нумерацию основной цепи начинают с того конца, к которому ближе группа ОН.

Таким образом: название спирта (1) пропанол-1; название спирта (2) пропанол-2.

Поскольку спирты называют «по радикалам», эти спирты можно назвать и так: пропиловый спирт (1) и изопропиловый спирт (2).

Задание 22.1. Составьте молекулярные формулы этих спиртов и убедитесь, что это — изомеры.

Спирты изомерны простым эфирам, в молекулах которых атом кислорода соединяет два углеродных радикала (это изомерия между разными классами веществ):

Простые эфиры — это вещества, в молекулах которых два радикала соединены атомом кислорода. Поэтому их называют, исходя из названий радикалов. Например, простой эфир (3) — это диметиловый эфир.

Задание 22.2. Составьте графическую формулу изомера пропиловых спиртов, который является простым эфиром. Назовите его.

Амиловый спирт

Амиловый спирт, перегнанный при 138 С.
 

Амиловый спирт способствует формированию однородной макропористой структуры с размером пор 0 1 — 2 0 ям, тонкопористые включения отсутствуют. Установлено, что с наименьшей погрешностью ( 3 — 4 / S) объем пор может быть определен в области размеров пор от 100 А до 30 нм.
 

Амиловый спирт, перегнанный при 138 С.
 

Амиловый спирт, или пентанол C5HUOH образует восемь изомеров. Техническое значение имеют два изоамиловых спирта. В технике амиловые спирты применяются для изготовления сложных эфиров уксусной, масляной, валериановой и других кислот, напоминающих по своему запаху фрукты, или применяются как растворители в производстве бездымного пороха и различных лаков.
 

Амиловый спирт добавляют для того, чтобы уменьшить вспенивание.
 

Амиловый спирт способствует формированию однородной макропористой структуры с размером пор 0 1 — 2 0 ям, тонкопористые включения отсутствуют. Установлено, что с наименьшей погрешностью ( 3 — 4 / S) объем пор может быть определен в области размеров пор от 100 А до 30 нм.
 

Амиловый спирт 15 а — Аминопиридин 40 Аммиак 40, 67, 224 Аммиак реактив на а.
 

Амиловый спирт имеет удельный вес только около 0 82, и поэтому его нужно предпочесть уксусноэтиловому эфиру

Более высокая точка кипения — около 132, с одной стороны, неудобна тем, что допускает увлечение легколетучих веществ, но, с другой стороны, обладает положительным качеством, давая возможность производить извлечение, не принимая во внимание нагревания. Это справедливо и для бутилового спирта.
 

Амиловый спирт не может служить для этой цели, так как катионит быстро разрушается и выходит из строя. Из ксилолов лучше брать и-ксилол, так как он в меньшей степени алкилируется по сравнению с другими изомерами ксилола.
 

Амиловый спирт с натрием часто применяют в качестве восстановителя, который обладает более высокой точкой кипения и поэтому имеет известные преимущества перед смесью этилового спирта с натрием.
 

Амиловый спирт оказывает более сильное опьяняющее действие и более ядовит, чем этиловый спирт.
 

Амиловый спирт и сивушное масло имеют малый коэффициент распределения при экстракции борной кислоты.
 

Амиловый спирт был выбран в качестве растворителя, имеющего подходящую для отщепления галоидоводородной кислоты температуру кипения. В присутствии сильных щелочей или кислот ацетиленовая тройная связь присоединяет воду.
 

Амиловый спирт, 2-метил — 2-бутанол, диметилэтилкарбинол CsHiaO, легковоспламеняющаяся бесцветная жидкость.
 

Амиловый спирт добавляют для того, чтобы уменьшить вспенивание.
 

Articles:

Определение

Спирты — это производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на гидроксогруппу ОН.

Если углеводородный радикал обозначить буквой R, то в общем виде формулу молекулы спирта можно изобразить так:

У атома углерода, который соединен с гидроксогруппой, все связи должны быть простыми:

Соединения, у которых гидроксогруппа находится рядом с двойной связью, неустойчивы:

По строению углеводородного радикала спирты делят на:

предельные

в углеводородном радикале, все связи простые;

непредельные

в углеводородном радикале, есть кратная связь;

ароматические

имеется бензольное кольцо, т. е. в углеводородном радикале есть ароматическая связь.

По числу гидроксогрупп спирты делят на:

одноатомные

в состав молекулы входит одна гидроксогруппа ОН;

многоатомные

в состав молекул входит две или более (много) гидроксогрупп.

Рассмотрим строение молекул и свойства предельных одноатомных спиртов.